Biografia
Taylor Alison Swift è nata a Wyomissing, in Pennsylvania. È cresciuta nella città di Reading, figlia di Andrea e Scott Swift, un intermediario finanziario e una casalinga. Ha un fratello minore, Austin. All'età di dieci anni, iniziò ad esibirsi nei pressi della sua città natale, cantando a concorsi di karaoke, festival e fiere, e a scrivere canzoni. Era membro di una compagnia teatrale formata da ragazzini, TheatreKids Live!, in cui ha dimostrato di avere talento da attrice comica e senso dell'umorismo. Dopo le sue esibizioni di karaoke ad una delle feste del cast, le fu suggerito di intraprendere una carriera nella musica country, piuttosto che in teatro. Il gestore della compagnia, Kirk Cremer, la aiutò a trovare un locale in cui esibirsi con le basi strumentali di canzoni country. Incoraggiata dal successo delle sue esibizioni e dal crescente numero di spettatori, iniziò a cantare in altri locali e in serate karaoke.

Prime esperienze artistiche
All'età di undici anni, Taylor andò per la prima volta in visita a Nashville, speranzosa di ottenere un contratto discografico distribuendo una demo di canzoni in karaoke da lei interpretate. Ne diede una copia a ogni etichetta presente nella Music Row di Nashville. Ricevette svariati rifiuti, non solo dalle case discografiche, ma anche dai suoi pari. Al suo ritorno in Pennsylvania, fu invitata a cantare allo U.S. Open Tennis Tournament; la sua interpretazione dell'inno nazionale ricevette molta attenzione. Taylor iniziò a comporre canzoni e a suonare la chitarra acustica a 12 corde quando aveva dodici anni. E' proprio a quest'età che scrisse la sua prima canzone, Lucky You. Iniziò ad andare regolarmente a Nashville e a scrivere canzoni con i compositori locali. A quindici anni, rifiutò un contratto con la RCA Records poiché la compagnia non le aveva permesso di registrare le canzoni da lei composte. Continuò ad esibirsi a Nashville, e qui, al Bluerid Café, riuscì a catturare l'attenzione di Scott Borchetta che le propose di essere la prima artista nella casa discografica da lui appena fondata, la Big Machine Records, la sua attuale etichetta.
La più grande influenza musicale di Taylor deriva da Shania Twain. Altri importanti punti di riferimento sono sua nonna, Faith Hill e LeAnn Rimes. Sebbene sua nonna fosse una cantante lirica professionista, i gusti di Taylor sono sempre stati orientati verso il country: la cantante ha coltivato una passione per la musica di Patsy Cline e Dolly Parton fin dalla tenera età. Taylor dà anche credito alle Dixie Chicks e a Shania Twain per aver dimostrato quanto impatto può essere creato "allargando i limiti".